芝加哥是奧巴馬開啟政治生涯，並最終入主白宮的起點，星期二，作為總統的奧巴馬，再次回到芝加哥發表告別演說--告別美國政治生活。在等待奧巴馬還會有什麼囑託之前，最好先來回顧一下奧巴馬的八年總統任期。
有一點毫無疑問，將永遠被歷史記載的是，在廢除美國奴隸制度143年之後，年輕的十分雄辯的芝加哥議員奧巴馬，在47歲的年齡，當選為美國總統，這是美國歷史上第一位黑人當選總統。
作為總統，奧巴馬以獨特的語氣，風格，優雅的姿態行使權力，這一點包括他的政敵也承認。同一些前任截然不同，奧巴馬行使權力期間沒有發生任何醜聞。
奧巴馬執政開始的時候，正是美國遭遇自1930年代經濟大衰退以來又一次空前的經濟危機的時候。領導美國的奧巴馬勇敢地應對了這一挑戰，儘管美國為此付出的社會的金融的後果仍然沒有消除。
奧巴馬第一次入主白宮的時候，美國失業率高達百分之七點九，幾個月以後升至百分之十，在奧巴馬即將退出白宮的今天，美國的失業率跌落到百分之四點七。
國際上，奧巴馬執政期間發生了幾件大事，對奧巴馬的作為評價不一。
其中一件是敘利亞衝突。敘利亞衝突至今已造成超過30萬人死亡，數百萬人流離失所。可以肯定的是，這件事將不會很快在奧巴馬腦際消失，奧巴馬自己也承認，在敘利亞問題上，他表現出某種形式的軟弱無力。
出於對美國深陷伊拉克戰爭泥潭的考量，奧巴馬一直拒絕派兵前往敘利亞作戰。他的反對者批評他過分謹慎，姿態被動。美國的敘利亞政策不光在美國受到眾多的批評，在國際上批評的聲音也很多。
在敘利亞問題上，奧巴馬一直對那種向敘利亞溫和派反對武裝提供武器從而有利於推翻阿薩德政權的觀點持懷疑態度，他也不認為當敘利亞政權使用化學武器被披露後動用空中轟炸就會起到“決定性作用”。
與敘利亞政策相比，奧巴馬針對恐怖分子頭目本拉登發動的軍事行為可謂勇敢果斷。
許多人都記得奧巴馬出現在電視鏡頭前的一個畫面，他宣布：“今天晚上，我向美國人民和全世界宣布，美國完成了消滅本拉登的軍事行動”。
2011年5月1日2日交接之際，美國特種部隊對隱藏在巴基斯坦的基地組織頭子本拉登駐地發動奇襲。行動前，美方評估本拉登在現場的可能性只為百分之五十。奧巴馬在白宮現場指揮行動的照片是八年執政期間最耀眼的照片。
另外一個重大的國際問題是應對氣候轉暖問題。美國此前並不積極，奧巴馬執政後發起了攻勢。奧巴馬被視為是2015年達致巴黎氣候協定的關鍵性人物之一。巴黎氣候協定的成功與哥本哈根氣候峰會失敗有直接關聯，後者召開期間，奧巴馬上任不久，雖然親赴哥本哈根，無力挽救峰會於失敗。但是奧巴馬從哥本哈根峰會失敗中汲取教訓，明白若要達成協議，美中之間首先要達成協議，結果，在奧巴馬努力下，全世界兩個最大的污染國達成共識，從而促成巴黎氣候峰會的成功。
在奧巴馬努力下，國際社會達致另一項重大協議：伊核協定。這一於2015年7月正式簽署的伊核協議旨在防止伊朗擁有核武器，作為交換，西方國家取消了對伊朗的制裁。這一協議雖然遭到以色列的強烈反對，但在國際上廣受讚揚。這也是奧巴馬外交政治原則的具體體現：創造對話的機會，即使與美國的敵人。
特朗普要廢除奧巴馬社會領域最大成就--健保法案
不過，在美國國內政治方面，奧巴馬下力最大最為看重的健保改革面臨著危險。奧巴馬把這一改革作為第一任總統任期的主要任務，在經過激烈鬥爭後，法案於2010年表決通過。法案通過後，美國沒有醫療保險的人從2010年的百分之十六下降到2016年的百分之八點九。這一法令十分複雜，美國反對聲音仍然不少，特朗普星期一承諾 ，他入主白宮後做的第一件事就是要廢除這一法令。
美國向古巴打開大門也是奧巴馬意想不到的一招。2014年12月17日，經過多年秘密談判，奧巴馬宣布將與古巴終結數十年的冷戰狀態。15個月之後，奧巴馬的古巴之旅標誌着美古關係冰凍期結束的轉折點，在經濟層面，美古關係改善為眾多的美國企業投資古巴創造了條件。
作為首任黑人總統，奧巴馬深知美國殘留的種族主義之痛，但是種族緊張仍然沒有根除。他上台之初，許多人期望能在族裔不平等方面做出成效，但在即將結束任期的時候，這方面可以說尤其令黑人社區失望。
儘管奧巴馬有時候表現出自己的個人觀點，但是他始終沒有顯示出自己是少數人的總統，在這一領域他表現謹慎，他的選民甚至指責他“過分謹慎”，比如在一連串事件尤其是黑人死於警方槍擊的事件中，奧巴馬致力於消弭族裔歧見。
關塔納摩問題是奧巴馬執政的一個黑點，可以說奧巴馬為此所付出的努力徹底失敗。奧巴馬競選總統時承諾，要關閉關塔納摩監獄，因為這一監獄象徵著九一一事件之後美國反恐行動的“法外之法”。儘管奧巴馬做了多次努力，他始終沒有說服國會。